تولوئن

تولوئن یک مایع بی رنگ و غیر قابل حل در آب است که بویی مثل بوی تینرهای مورد استفاده در رنگ دارد. این ماده یکی از مشتقات بنزن مونو است که نام سیستماتیک آن IUPAC متیل بنزن است. تولوئن عمدتا به عنوان یک ماده شیمیایی صنعتی و به عنوان حلال استفاده می شود.

تولوئن برخی موارد در تینرهای رنگ، متصل کننده سیمان و چسب هواپیما در نقش حلال استفاده می شود. گاهی اوقات تولوئن می تواند باعث ایجاد آسیب های شدید عصبی شود.

تاریخچه

این ترکیب ابتدا در سال ۱۸۳۷ از طریق تقطیر روغن کاج توسط یک شیمیدان لهستانی به نام فیلیپ والتر، به نام ریتیناپفت نامگذاری شد. در سال ۱۸۴۱، شیمیدان فرانسوی Henri Étienne Sainte-Claire Deville یک هیدروکربن را از تولوئن جدا کرد، که به عناوین رنتینافوت والتر و بنزن شناخته می شد؛ در سال ۱۸۴۳ یونس یعقوب برزلیوس نام تولئن را پیشنهاد کرد..

ویژگی های شیمیایی

تولوئن به عنوان یک هیدروکربن آروماتیک عادی در الکتروفیل واکنش می دهد. از آنجا که گروه متیل خواص الکترون آزاد بیشتری نسبت به یک اتم هیدروژن در همان موقعیت دارند، تولوئن نسبت به الکتروفیل ها واکنش بیشتری نسبت به بنزن دارد. آن را تحت سولفونیزاسیون قرار می دهد تا اسید پتولوس سولفونیک را به دست آورده و کلسیت را با Cl2 در حضور FeCl3 به ارمغان بیاورد.

مهم تر از همه، زنجیره جانبی متیل در تولوئن حساس به اکسیداسیون است. تولوئن با پرمنگنات پتاسیم واکنش می دهد تا اسید بنزوئیک تولید کند و با کرومیل کلرید برای تولید بنز آلدهید (واکنش طبیعی) نیز واکنش نشان می دهد.

گروه متیل تحت شرایط رادیکال آزاد تحت هالوژن قرار می گیرد. به عنوان مثال، N-bromosuccinimide (NBS) با تولوئن در حضور AIBN گرم می شود و منجر به بنزیل برمید می شود. همان تغییر را می توان با بروم در حضور نور UV یا حتی نور خورشید انجام داد. تولوئن ممکن است با HBr و H2O2 در حضور نور متبلور شود.

C_۶H_۵CH_۳ + Br_۲ → C_۶H_۵CH_۲Br + HBr

C_۶H_۵CH_۲Br + Br_۲ → C_۶H_۵CHBr_۲ + HBr

گروه متیل در تولوئن تنها با بیس های (پایه) بسیار قوی تخلیه می شود و pKa آن تقریبا ۴۱ است. البته باید در نظر داشت که این واکنش نیاز به فشار بالای هیدروژن و کاتالیزور دارد.

فرآوری و تولید آزمایشگاهی تولوئن

تولوئن صنعتی که در آزمایشگاه تولید نمی شود، بسیار ارزان می باشد. در اصل می توان تولوئن را از طریق روش های مختلف فرآوری نمود. به عنوان مثال، از طریق واکنش بنزن با متیل کلرید در حضور یک اسید لوئیس مانند کلرید آلومینیوم.

C_۶H_۵H + CH_۳Cl → C_۶H_۵CH_۳ + HCl

واکنش های مثل پلیمتی لیتیاسیون پیچیده هستند، زیرا تولوئن بیشتر به آلکیل شدن با بنزین حساس است.

کاربرد تولوئن

تولوئن به طور عمده به عنوان یک ماده متشکل از بنزن از طریق هیدرو دی آلکیل کردن استفاده می شود.

دومین کاربرد تولوئن شامل عدم تطابق آن با مخلوطی از بنزن و زایلن می شود. هنگامی که اکسید شده، بنزلدئید و بنزوئیک اسید، را تولید می کند. علاوه بر سنتز بنزن و زایلن، تولوئن مواد اولیه ای برای تولئین دی ایزوسیانات و تری نیتروتوولول (مواد منفجره TNT) و برخی مواد مخدر صنعتی است.

مواد منفجره

سنتز مواد منفجره Trinitrotoluene نیاز به تولوئن دارد. تولوئن به دینیتروتولول نیتریت تبدیل می شود و سپس نیترات به ترانیتتروتوولین می رسد.

فوم

تولین برای دینیتروتولول مورد نیاز است که برای تولئین دی ایزوسیانات جهت تولید فوم های پلی اورتان مورد نیاز است.

حلال

تولوئن یک حلال رایج است، به عنوان مثال در بسیاری از واکنش های شیمیایی برای تولید، لاستیک، جوهر چاپی، چسب (چسب)، لاک، ضدعفونی کننده ها، رنگ ها، تینر های رنگی، سیلانت های سیلیکون و… استفاده می شود.

سوخت

تولوئن می تواند به عنوان یک تقویت کننده اکتان در سوخت های بنزینی برای موتورهای احتراق داخلی استفاده شود. تولوئن در ۸۶ درصد حجم سوخت موتورهای توربوشارژ فرمول یک در دهه ۱۹۸۰، اولین بار توسط تیم هوندا استفاده شد. تولوئن در می تواند به عنوان سوخت برای هر دوی موتورهای دو و چهار سیلندر استفاده شود؛ با این حال، با توجه به تراکم سوخت و عوامل دیگر، سوخت به راحتی تبخیر نمی شود مگر اینکه تا دمای ۷۰ درجه سانتی گراد (۱۵۸ درجه فارنهایت) یا بیشتر گرم شود. هوندا این مشکل را در خودروهای فرمول یک خود حل کرد و مسیرهای خطوط سوخت را از طریق مبدل حرارتی ایجاد کرد و انرژی لازم برای گرم کردن را از سیستم خنک کننده ماشین تهیه کرد.

در سال ۲۰۰۳، در استرالیا، تولوئن به طور غیر قانونی به همراه بنزین در بنگاه های سوخت عنوان سوخت خودرو استاندارد فروخته شد. تولوئن مالیات غیر مستقیم ندارد، در حالیکه سوخت های دیگر بیش از ۴۰٪ مالیات دارند و حاشیه سود بیشتری برای تامین کنندگان سوخت فراهم می کنند.

تولوئن یکی از گروه های سوختی است که در مخلوط سوخت جت استفاده شده است.

استفاده تفریحی

تولوئن به عنوان یک ماده قابل استنشاق مضر استفاده می شود. در اختیار داشتن و استفاده از تولوئن و محصولات حاوی آن در بسیاری موارد به حوزه های قضایی و تنظیم مقررات ورود پیدا می کند. دلیل احتمالی جلوگیری از دستیابی این افراد به مواد مخدر برای اهداف تفریحی است. در سال ۲۰۰۷، ۲۴ ایالت ایالات متحده دارای قوانین مجازات استفاده از تولوئن شدند. در سال ۲۰۰۵ اتحادیه اروپا فروش عمومی محصولات متشکل از تولوئن بیش از ۰.۵٪ را ممنوع کرد.

سم شناسی و متابولیسم

اثرات زیست محیطی و سم شناسی تولوئن به طور گسترده مورد مطالعه قرار گرفته است. در سال ۲۰۱۳، فروش جهانی تولوئن در سراسر جهان به حدود ۲۴.۵ میلیارد دلار رسید. استنشاق تولوئن در سطوح کم و متوسط ​​می تواند باعث خستگی، سردرگمی، ضعف، اعتیاد به مواد مخدر، از دست دادن حافظه، حالت تهوع، از دست دادن اشتها، کاهش شنوایی و از دست دادن بینایی شود. استنشاق سطح بالای تولوئن در یک زمان کوتاه ممکن است سبب سرگیجه، حالت تهوع یا خواب آلودگی، ناخودآگاه و حتی مرگ شود. آژانس حفاظت از محیط زیست ایالات متحده(EPA)  می گوید که به علت اطلاعات ناکافی، پتانسیل سرطان زایی تولوئن را نمی توان ارزیابی کرد.

به نظر می رسد همانند بسیاری از حلال های دیگر مانند تری کلروتوئن و برخی از الکل بنزن ها، تولوئن به عنوان یک آنتاگونیست گیرنده NMDA غیر رقابتی و مدولاتور آلوستریک مثبت GABAA-receptor مثبت عمل می کند.

تولوئن به عنوان یک مخدر

تولوئن از نیمه دوم قرن بیستم به عنوان یک ماده مخدر نیز کاربرد داشته است چرا که مصرف این ماده می تواند موجب ایجاد توهم شود. در سال ۲۰۰۰ استفاده از تولوئن به عنوان یک ماده مخدر رواج بیشتری یافت و از همان سال بود که مقررات مربوط به این ماده سخت گیرانه تر شد.